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quinta-feira, 9 de novembro de 2017

"Somos Físicos" Simulado Química Orgânica (Resumão)


Existem inúmeras Funções, mas as estudadas no Ensino Médio e cobradas nos exames de Vestibular são as listadas abaixo, entre elas estão: Hidrocarbonetos, Álcool, Fenol, Aldeído, Éster, Amida e outros. Esses grupos possuem propriedades químicas específicas que permitem identificar com que reagem e o que podem formar.
Nomenclatura Geral – Ramificação + Prefixo (indica n° de átomos de C) + Infixo (tipo de ligação) + Sufixo (Função)
Resumo das Funções e suas Características – Nomenclatura segundo a IUPAC, Fórmula Geral e Exemplo
Hidrocarboneto – Composto de Carbono (C) e Hidrogênio (H), portanto de fórmula geral CxHy. Podem ser classificados em Alcanos (apenas ligações simples entre C), Alcenos (pelo menos 1 ligação dupla entre C) e Alcinos (pelo menos 1 ligação tripla entre C). Terminação -o.
Exemplos: CH4 Metano (1 carbono) (an – simples) (-o hidrocarboneto); H2 – C =C – H2 (Etileno).
Álcool – apresentam o grupo -OH (hidroxila) ligado a carbono saturado (que não faz dupla ou tripla ligação). Terminação do nome -ol. Se o grupo hidroxila estiver ligado a Carbono insaturado a função é chamada Enol.
Exemplos de Alcoóis: Etanol (H3 – C – OH), Metanol (H3 – C – OH).
Fenol – Grupo – OH (Hidroxila) ligado a Anel Aromático (núcleo Benzeno). Nome é dado por HIDROXI  + nome do hidrocarboneto aromático. Exemplo: HidroxiBenzeno.
Éter – compostos caracterizados por Oxigênio no meio da Cadeia carbonica (entre 2 carbonos). A nomenclatura é dada por Nome da cadeia menor + OXI + nome da outra cadeia. Veja exemplos na foto abaixo:
Éster – compostos que apresentam o grupo Carbono fazendo dupla com um Oxigênio e simples ligação com outro (heteroátomo). Veja como é a nomenclatura e exemplos na figura abaixo:
*Aldeídos – compostos que possuem o grupo funcional aldoxila (carbonila – C=O ligado a hidrogênio). Terminação do nome -al, exemplo propanal (3 C, ligações simples e aldoxila).
* Ácido Carboxílico – apresentam o grupo funcional carboxila. Nome é dado por Ácido + Nome + terminação – óico. Exemplo: Ácido Metanóico, veja mais:
Cetona – apresentam o grupo carbonila (carbono com dupla com o Oxigênio). Terminação – ona. Veja mais características no quadro:
*Amida – apresentam grupo -NH2 e =O no mesmo carbono. Terminação – amida, por exemplo etanoamida.
Amina – derivados da Amônia (NH3), podem ser primarias, secundárias ou terciárias.
Compostos Halogenados – apresentam átomos da família dos Halogênios em suas cadeias, os mais frequentes são Cl e Br. Nome é dado por posição e nome do halogênio + nome da cadeia como hidrocarboneto. Exemplo: 1 – Cloro-Propa

Funções Orgânicas Hidrogenadas

Hidrocarboneto
Tipo de Cadeia Carbônica
Exemplo
ALCANO ou PARAFINA
Aberta e saturada
CH4
ALCENO ou ALQUENO
Aberta com dupla ligação
C2H4

ALQUINO ou ACETILENO
Aberta com tripla ligação
C2H2
ALCADIENO ou DIENO
Aberta com duas duplas ligações
C3H4
CICLOALCANO ou
CICLANO ou
CICLOPARAFINA
Fechada e saturada
C6H12
CICLOALQUENO ou
CICLOALCENO ou
CICLENO ou
CICLOOLEFINA
Fechada com uma dupla ligação no anel
C5H8

ARENO ou
HIDROCARBONETO AROMÁTICO
Apresentam ao menos um anel benzênicobenzeno

Funções Orgânicas Oxigenadas

HidrocarbonetoO que apresentaGrupo FuncionalExemplo
ÁLCOOLgrupo -OH (hidroxila) junto a carbonosaturado.
FENOL hidroxila junto a um carbono do anel aromático. 
ÉTER heteroátomo de Oxigênio no meio de 2 carbonos na molécula.  
ALDEÍDOgrupo aldoxila.  
CETONA grupo carbonila junto a 2 átomos de carbono.  
ÁCIDOCARBOXÍLICOgrupo carboxila.  Ácido carboxílico
ÉSTERGrupo funcional ao lado ?  

Funções Orgânicas Nitrogenadas

Função Orgânica
Fórmula Geral
Nomenclatura IUPAC
Exemplos
AMINA


H
|
R1-N
|
H
(primária)
(Nome do Radical) + amina
AMINA

   R2
|
R1-N
|
H
(secundária)
(Nome do Radical 1 e Radical 2) + amina
AMINA

R2
|
R1-N
|
R3
(terciária)
(Nome do Radical 1, Radical 2 e Radical 3) + amina
AMIDA

    O
||
R-C
|
OH
(Nome do Radical) + amida
NITRILA
R-Cº N
(Nome do Radical) + nitrilo
Já conhecemos a nomenclatura dos não ramificados. Vamos ampliar isso tudo:
Para dar nome a um hidrocarboneto com ramificação (ões), proceda assim:
1. Localize a cadeia principal.
2. Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual extremidade deve começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios:

·         Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade que apresente instauração mais próxima à ela.
·         Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que tenha uma ramificação mais próxima a ela.
3. Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir, separando com um hífen, o nome do grupo orgânico que corresponde à ramificação. Por exemplo, se houver um grupo CH3 como ramificação no segundo carbono da cadeia principal, deve-se escrever 2-metil. Os prefixos ditritetra,penta etc. devem preceder o nome dos grupos, a fim de indicar sua quantidade. Assim, por exemplo, se houver dois grupos CH3 como ramificações nos carbonos 2 e 4, deve-se escrever 2,4-dimetil. Escreva o nome e o número de localização das ramificações seguindo a ordem alfabética (ignorando os prefixos ditri, etc.)
4. Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal, separando o nome da ramificação por um hífen.

Exercícios:
1) Indique a alternativa que apresenta respectivamente os nomes corretos das seguintes ramificações:
a) sec-butil, isopentil, benzil, terc-butil e vinil.
b) iso-propil, sec-butil, fenil, terc-pentil e benzil.
c) iso-propil, sec-butil, benzil, terc-pentil e fenil.
d) sec-propil, isobutil, benzil, terc-pentil e fenil.
e) sec-propil, isobutil, fenil, terc-pentil e benzil.

2) Observe o composto a seguir:
Composto orgânico em exercício sobre ramificações
Composto orgânico em exercício sobre ramificações
Indique a alternativa que traz a nomenclatura das ramificações que esse composto possui:
a) metil, metil, metil e isobutil.
b) 2,2,7-metil - sec-butil.
c) metil e sec-pentil.
d) metil, metil e sec-butil.
e) metil, metil e isobutil.
Ramificações em composto orgânico

3)Com relação ao composto abaixo, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são:
Composto em exercício sobre nomenclatura de radicais orgânicos
Composto em exercício sobre nomenclatura de radicais orgânicos
(01) etil, n-propil, isobutil.
(02) metil, 3-hexil.
(04) metil, etil, n-propil.
(08) etil, n-propil, sec-butil.
(16) etil, n-propil, n-butil.
(32) etil, n-propil, n-butil.
(64) metil, isopropil, 3-hexil.

4)  (FUVEST) Dentre as fórmulas abaixo, aquela que representa uma substância utilizada como combustível dissolvente e componentes de bebidas é:
Nota: 
OH - Função álcool
PREFIXO + INFIXO + Ol
Exemplos para alcanos: metanol, etanol, propanol, butanol, pentanol, etc
Dupla O + OH = Ácido Carboxílico
ÁCIDOPREFIXO + INFIXO + OICO
Exemplos para alcanos:
a)                                 b)                                        c)
Benzeno          etanol             ácido etanóico           

        d)                                    e)
    etanodiol                                     n-pentano
5)O nome sistemático de acordo com a IUPAC para a estrutura:
H3C — CH2 — CH — CH — CH2 — OH é:
   |           |
 CH3    CH3
  a) 2,3 – dimetil – 1 – pentanol
  b) 2,3 – dimetil pentanol
  c) 2 – metil – 3 etil – 1 – butanol
  d) 2 – metil – 3 – etil butazona
  e) 2,3 dimetil – 3 – etil – 1 propanol

6)  (FUVEST) O álcool terc-butílico é representado pela fórmula estrutural:
         a)                               b)                                       c)



            d)                                      e)

7) A substituição de um hidrogênio do propano por um radical isopropila resulta em:
 a) n-hexano
   b) 2 – metil butano
   c) 3 – metil pentano
   d) 2,2 – dimetil butano
 
 e) 2,3 – dimetil butano ou 2 – metil pentano
8) O radical (H3C)3HC — é:
a) butila
  b) pentila
  c) isobutila
  d) sec-butila
  e) terc-butila

9) Qual a nomenclatura do composto?

a) orto- naftol
b) beta naftol
  c) naftaleno
  d) fenatreno
  e) n.d.a.
orto-meta-para
Nota: Radicais derivados dos aromáticos
Os gupos derivados dos hidrocarbonetos aromáticos que perderam um H são chamados de grupo aril ouarila.
Podem ser representados por –Ar
Algumas arilas:

                      
Fenil          Benzil       o –Toluil      m –Toluil      p – Toluil

10) Nas correspondências entre fórmulas e respectivas nomenclaturas dadas a seguir:
I.   H3C — CH2 — CH2 —           n-propil
  II.  (H3C)2CH —                          isopropil
  III. H2C = CH — CH2 — CH3      buteno-1
  IV. H2C = CH — CH — CH3        3 – metil buteno – 1
                            |
                           CH3
pode-se afirmar que:
a) somente I e II são corretas;
  b) somente III e IV são corretas;
  c) somente II e III são corretas;
  d) somente I, II e III são corretas;
  e) todas são corretas.

11)  De acordo com a IUPAC, qual o nome do composto da fórmula a seguir?

a) 5 – etil – 2 – hexanol
b) 3 – metil – 6 – heptanol
  c) 2 – etil – 2 – hexano
  d) 5 – metil – 2 – heptanol
  e) 2 – cloro – 3 – metil hexano

 Exercicios

1)
 O nome da molécula

 H3C – CH – CH2 – NH2 é:
            │
            CH3

a) metil-n-propil amina.
b) t-butil amina.
c) sec-butil amina.
d) metil-3-amino propano.
e) isobutila amina.

2) Escreva as fórmulas estruturais das seguintes aminas:
a) Metil-isopropilamina:
b) N-etil-anilina:
c) Ácido β-amino-pentanoico:
d) 2-metil-pentan-3-amina:
e) 4-metil-pentan-2-amina:
Resposta:

3) No início de 1993, os jornais noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza uma substância – etilfenilamina, responsável pela excitação característica daquele estado. A classificação e o caráter químico desta amina são, respectivamente:

a) amina primária – ácido.
b) amina primária – básico.
c) amina secundária – neutro.
d) amina secundária – ácido.
e) amina secundária – básico.
Resposta:
 Estrutura da etilfenilamina:
Visto que dois hidrogênios da amônia (NH3) foram substituídos, trata-se de uma amina secundária. Toda amina é básica.

4)  Considerando as seguintes aminas:
Metilamina
Dimetilamina
Fenilamina
Escolha a alternativa que indica a ordem decrescente de basicidade:

a) II > I > III
b) III > II > I
c) I > II > III
d) III > I > II
e) II > III > I.

Resposta:
As fórmulas de cada uma dessas aminas estão representadas abaixo:
  1. Metilamina: H3C ─ NH2
  2. Dimetilamina: H3C ─ NH ─ CH3
  3. Fenilamina: 
A metilamina e a dimetilamina são mais básicas que a fenilamina porque elas são alifáticas e qualquer amina alifática é mais básica do que qualquer amina aromática.
A metilamina é menos básica que a dimetilamina porque ela é primária e a dimetilamina é secundária. Aminas alifáticas secundárias são mais básicas do que aminas alifáticas primárias. Assim, a ordem decrescente de basicidade é:
Dimetilamina > metilamina > fenilamina ou II > I > III

5) O cheiro rançoso de peixe é causado por aminas de baixa massa molar. Uma dessas aminas responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina.
 Escreva a sua fórmula estrutural e molecular.
Resposta:
 Fórmula estrutural: H3C ─ N ─ CH3
                                                 │
                                               CH3

Fórmula molecular: C3H9N.


6) (UERJ) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão abaixo representadas:
Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:

a) Amida e fenol
b) Amina e fenol
c) Amida e álcool
d) Amina e álcool

7) Uma das aplicações mais importantes das aminas é na produção de medicamentos. Em remédios que combatem a gripe, por exemplo, dentre outras substâncias, pode-se encontrar a amina abaixo:

Trata-se de uma amina primária, secundária ou terciária?
Resposta:Amina secundária.

8) Quando um dos hidrogênios da amônia é substituído por um radical arila, o composto resultante é:

a) amida
b) nitrila
c) amina
d) sal de amônio.
e) nitrocomposto

9) A ureia  cuja fórmula estrutural aparece abaixo, está presente na urina dos mamíferos, como resultante do metabolismo dos aminoácidos. Quanto a função orgânica, essa substância pode ser classificada como:

 a) Cetona             b) Amida            c) Amina                   d) Cianato.

10) O adoçante aspartame, substituto do açúcar nos alimentos dietéticos, apresenta uma molécula mais complexa que a sacarose, mostrando maior variedade de grupos funcionais. Essa variedade é comprovada pela estrutura abaixo:

Na cadeia lateral do anel aromático, além das funções ácido carboxílico e éster, também se observam 

a) Amida e amina 
b) Amina e cetona 
c) Amina e hidrocarboneto 
d) Amida e cetona.

11) (UnB-DF) O acetoaminofen é uma substância que tem propriedades analgésicas e antipiréticas. Ela é comercializada com o nome de Tylenol e sua fórmula encontra-se esquematizada abaixo:

Assinale as alternativas corretas em relação ao acetoaminofen.

1. Pertence à classe dos fenóis;
2. Contém também a função amida;
3. Tem fórmula C8H9NO2;
4. Pertence à classe das substâncias aromáticas devido à presença do anel benzênico.
Resposta: Todas estão corretas

12) O princípio ativo de alguns medicamentos para obesidade é a substância cuja fórmula estrutural está representada abaixo:

Circule onde se encontra o grupo amida nessa fórmula.

13) (UFF - 2008) A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves. A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina. Observe a estrutura da DOPA. Assinale a opção correta.



a)  Identifica-se entre outras as funções fenol e amina.
b)  Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral).
c)  Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada.
d)  Existem dois isômeros geométricos para a DOPA.
e)  Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário.

14) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais.



Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura acima.

a)  Álcool e amida.
b)  Éter e éster.
c)  Ácido orgânico e amida.
d)  Ácido orgânico e amina primária.
e)  Amina primária e aldeído.



15) O composto CH2 ═ CH ─ C ≡ N é um(a):

a) amida
b) nitrila
c) amina
d) álcool
e) ácido carboxílico

16) Defina nitrocompostos.São todos os compostos orgânicos que derivam do ácido nítrico (HNO3) através da substituição do – OH por um radical que deriva de hidrocarboneto. 

18) Sobre  os compostos:


I.      H2C = CH - CONH2                    
II.     CH3 - CH2 - CHO                       
III.    H2C = CH - NH - CH2 - CH3
IV. 2ON - O - CH2 - CH3
V. CH3 - CH2 - CH2OH

São feitas as afirmações abaixo. Assinale a única falsa:

a) I é amida                                  
b) IV é nitrocomposto            
c) V é álcool
d) II é aldeído
e) III é amina.


17) Defina nitrilas.
Também conhecidas como cianetos, as nitrilas são substâncias químicas que apresentam em sua composição o grupo funcional –CN, obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico ou cianeto de hidrogênio (HCN) por um radical orgânico.

18)A fenilefrina, cuja estrutura está representada abaixo, é usada como descongestionante nasal por inalação.
Estrutura da fenilefrina
Estrutura da fenilefrina
Sobre a fenilefrina, é correto afirmar que:
01. na sua estrutura existem duas hidroxilas.
02. as funções existentes nesse composto são fenol, álcool e amina.
04. a função amina presente caracteriza uma amina primária, porque só tem um nitrogênio.
08. a função amina presente é classificada como secundária.
16. os substituintes do anel aromático estão localizados em posição meta
Resposta: 27. Estão corretos os itens: 01, 02, 08 e 16.
04. Errado, porque se trata de uma amina secundária (há dois substituintes ou duas cadeias carbônicas ligadas diretamente ao nitrogênio).

19)Os representantes dos compostos dessa função orgânica são oxigenados. Têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. Em geral, eles são pouco solúveis ou insolúveis em água, mas os seus sais são bem mais solúveis. Alguns são utilizados como desinfetantes e na produção de resinas. As características apontadas anteriormente estão associadas à função:
a)álcool.
b)aldeído.
c)cetona.
d)éter.
e)fenol.

O fenol apresenta um leve caráter ácido.


20)Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o sabor de carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas e alimentos ricos em proteínas. Por exemplo:
Composto orgânico em exercício sobre funções
Composto orgânico em exercício sobre funções
Esse composto não contribui, por si só, com o sabor. Sua função é explicada por duas teorias:
• estimula a atividade das papilas do gosto;
• aumenta a secreção celular.
Quais as funções orgânicas existentes no composto acima?
a) Amida, amina e ácido.
b) Anidrido de ácido e sal orgânico.
c) Amina, ácido carboxílico e sal orgânico.
d) Amida, ácido carboxílico e sal orgânico.
e) Amido, ácido orgânico e éster de ácido.
Funções orgânicas presentes em composto

21)Associe corretamente a que grupo funcional pertence cada uma das substâncias a seguir:
Compostos orgânicos e determinação dos grupos funcionais
Compostos orgânicos e determinação dos grupos funcionais
Resposta de exercícios sobre determinação de funções orgânicas
22)A seguir são apresentadas as fórmulas estruturais de algumas substâncias que, de alguma forma, fazem parte do nosso cotidiano.
Compostos orgânicos presentes no cotidiano
Compostos orgânicos presentes no cotidiano
Identifique as funções a que cada uma das substâncias citadas pertence:
a) Éster, éter, cetona, álcool.
b) Ácido carboxílico, éter, cetona, álcool.
c) Ácido carboxílico, éster, aldeído, álcool.
d) Ácido carboxílico, éster, cetona, álcool.
e) Ácido carboxílico, éter, aldeído, álcool.

23)Qual das afirmativas a seguir sobre funções orgânicas está incorreta?
a) Todo hidrocarboneto possui apenas carbono e hidrogênio.
b) Os haletos orgânicos são derivados da substituição de um ou mais hidrogênios por átomos de halogênios.
c) Os aldeídos possuem o grupo carbonila entre dois átomos de carbono.
d) Tanto as cetonas quanto os aldeídos possuem o grupo carbonila.
e) As aminas são derivadas da amônia pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por cadeias carbônicas.

Os aldeídos possuem o grupo carbonila ligado a um hidrogênio. Na verdade, as cetonas correspondem à função orgânica que é caracterizada pelo grupo carbonila entre dois átomos de carbono.

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