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sexta-feira, 29 de agosto de 2014

COMPOSTOS NITROGENADOS(ENEM)

Funções nitrogenadas

Muitos medicamentos são compostos nitrogenados

As funções nitrogenadas possuem átomos de carbono, hidrogênio e nitrogênio, e, às vezes, oxigênio. As principais são aminas, amidas, nitrilas e nitrocompostos.

As funções nitrogenadas são aqueles compostos orgânicos formados por átomos de carbono, hidrogênio e nitrogênio. Em alguns casos possuem átomos de oxigênio também. As principais funções nitrogenadas são:
* Aminas: São derivados da amônia (NH3), pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por substituintes orgânicos;
* Amidas: Possuem o nitrogênio ligado diretamente ao grupo carbonila (C ? O);
* Nitrilas: Apresentam os seguintes grupos: ? CN ou ? C ≡ N;
* Nitrocompostos: Possuem o grupo nitro (NO2), ligado a uma cadeia carbônica.
Esses compostos estão presentes em medicamentos, em corantes sintéticos, como a anilina; em explosivos, como a nitroglicerina; em drogas, como as anfetaminas; em vitaminas, em fertilizantes e em cremes a base de ureia (que é uma diamida).
AMINAS
Alimentos que podem causar dor de cabeça

As aminas são compostos orgânicos nitrogenados, são obtidas através da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais grupos orgânicos (radicais alquila ou arila). Elas possuem em sua fórmula geral o elemento Nitrogênio, existem muitos estimulantes que possuem em sua fórmula o composto amino: Cafeína, Anfetamina, Cocaína e Crack.
Trimetilamina: encontrada em peixes
Características físicas: as Aminas podem ser encontradas nos três estados físicos: sólido, líquido ou gasoso, as que estão no estado gasoso são as alifáticas: dimetilamina, etilamina e trimetilamina. Da propilamina à dodecilamina, se encontram no estado líquido, e as que possuem mais de doze carbonos são sólidas. As aminasquase sempre são incolores,  cheiro de peixe (rançoso), só as metilaminas e as etilaminas que posuem um cheiro semelhante à amônia. Seus compostos aromáticos são tóxicos.

Podemos encontrar esta classe orgânica em alguns compostos extraídos de vegetais, ou seja, na natureza. Os alcalóides constituem fonte de aminas, elas também podem ser produzidas na decomposição de peixes e de cadáveres. A trimetilamina é derivada dos peixes, enquanto que a putrescina e cadaverina são encontradas em cadáveres.

As aminas são consideradas bases orgânicas, devido ao par eletrônico disponível no átomo de nitrogênio presente nestes compostos. São empregadas em sínteses orgânicas, como por exemplo, na vulcanização da borracha, na preparação de corantes, na fabricação de sabões, para produzir medicamentos, etc.

Aprenda a caracterizar as aminas:
Uma forma de caracterizar as aminas primárias, secundárias e terciárias é conforme especificado abaixo:
- Amina primária: possui apenas um de seus hidrogênios substituídos por um grupo alquila ou arila.
- Amina secundária: possui dois de seus hidrogênios substituídos por dois grupos alquila ou arila.
- Amina terciária: possui seus três hidrogênios substituídos por três grupos alquila ou arila.

AMIDAS
As amidas são compostos orgânicos nitrogenados e derivam da amônia (NH3), podem ser encontradas na fase sólida ou líquida. Na sua forma mais simples ela é denominada de metanamida, enquanto amidas com cadeias carbônicas mais extensas são sólidas e incolores. As amidas apresentam o grupo funcional amida: 

    O 
    ║
─ C ─ NH2 

A amida mais conhecida é a Uréia, que foi o primeiro composto a ser obtido em laboratório, é um sólido cristalino à temperatura ambiente.

 
A Uréia é o produto final do metabolismo das proteínas nos organismos dos mamíferos, ocorrendo então na urina e em pequenas quantidades no sangue. O homem pode eliminar até cerca de 30 gramas de uréia por dia através de sua urina.
A Uréia é usada dentre outras coisas, como adubo (fertilizante) e na produção de polímeros e medicamentos.


Nitrilas ou Cianetos

Nitrilas ou cianetos são compostos contendo o grupo funcional ?CN. De maneira geral, pode-se considerar que as nitrilas são obtidas pela substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por um radical orgânico. Admitem-se duas nomenclaturas para as nitrilas.

As nitrilas, também denominadas cianetos, são uma classe de compostos orgânicos em que seu grupo funcional (__C≡N) é obtido substituindo-se o hidrogênio do gás cianídrico (HCN – daí o nome cianeto) por algum radical orgânico. O próprio gás cianídrico é considerado uma nitrila.
Formação das nitrilas.
Exemplos:
Usos, aplicações e obtenção:
As nitrilas aparecem em várias partes da natureza, veja algumas dessas aparições:
* Extração de pesticidas: a etanonitrila, mais conhecida como acetonitrila, é um solvente muito utilizado em Química Orgânica para extrair pesticidas em amostras de plantas, sementes e derivados de soja. Com isso é possível identificar quais foram os pesticidas utilizados;
* Sistema de defesa de animais: o polidésmido é um animal decompositor cego, que vive nos restos de vegetais, frutas e carne. Ele se protege produzindo o ácido cianídrico, que afasta seus inimigos. O ácido cianídrico é o gás cianídrico em meio aquoso, liberando os íons H+ e CN-. Esse último íon é extremamente tóxico, podendo matar;
*   Em sementes e vegetais: sementes de frutas como pêssego, uva, cereja e maçã, contêm em pequenas quantidades uma nitrila chamada amigdalina, cuja estrutura é mostrada abaixo. Além disso, esse composto também está presente nas folhas e raízes da mandioca-brava. Por isso, ao alimentar o gado com esse vegetal é necessário picá-lo bem e deixá-lo secando ao sol, para que o HCN evapore. 
E ao fazer alimentos para o ser humano é necessário cozinhar por bastante tempo;
A amigdalina é uma nitrila presente nas sementes e folhas de muitas frutas e vegetais.
* Manufatura de tecidos sintéticos: a acetonitrila ou cianeto de vinila é a nitrila mais usada para esse tipo de produção;
* Metalurgia e eletrodeposição metálica (galvanoplastia): soluções de cianeto são largamente utilizadas em indústrias para esses fins;
* Venenos: muitos filmes de espionagem ou policiais mostram que cápsulas contendo cianeto de sódio ou de potássio reagem com o ácido clorídrico do estômago e provocam a morte da pessoa por envenenamento. Um caso real disso foi o do monge russo Rasputin, que, em 1916, sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto que estava misturado em um pudim. Ele não morreu porque a glicose e a sacarose se combinam com o cianeto, gerando cianidrina, que não tem praticamente nenhuma toxidade. 

Nitrocompostos

Os nitrocompostos são substâncias que contêm um ou mais grupos nitro (NO2) em sua molécula. Os nitrocompostos aromáticos são muito utilizados como explosivos.

Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional a seguir:
Grupo funcional característico dos nitrocompostos
Dentre seus derivados, o mais conhecido é o nitrobenzeno, que é um líquido amarelo, tóxico, insolúvel na água, denso e usado como solvente de substâncias orgânicas.
Esses compostos são bastante reativos, por isso são largamente utilizados como explosivos. Alguns exemplos muito conhecidos são o 2-metil-1,3,5 – trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno (TNT), o 2,4,6 – dinitrotolueno (DNG) e a trinitroglicerina (TNG), que, além de ser um explosivo, também é usada como vasodilatador coronário em caso de risco de infarto.
Os compostos acima são todos aromáticos, sendo que quanto maior a quantidade de NO2 em suas moléculas, mais explosivo ele será. 
Suas preparações e propriedades são muito diferentes das dos nitrocompostos alifáticos. 
Os nitroalcanos são líquidos incolores, polares, também insolúveis em água e usados em sínteses orgânicas, como intermediários e como solventes.
Assim, temos os seguintes nomes para as estruturas de nitrocompostos abaixo:
H3C__NO2: nitrometano
H3C__CH2__NO2: nitroetano
H3C__CH2__ CH2__NO2: 1- nitropropano

Observe no último exemplo que foi necessário numerar de onde está saindo o grupo funcional da cadeia carbônica.
 Essa numeração sempre é feita iniciando-se na extremidade mais próxima do grupo funcional. 
Veja como isso é feito no exemplo abaixo:
Numeração correta da cadeia carbônica ao realizar a nomenclatura de nitrocompostos

http://www.mundoeducacao.com/quimica/funcoes-nitrogenadas.htm


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